Há 3 anos, Grêmio dava adeus a sua última semifinal de Libertadores contra o Flamengo
Atualmente disputando a Série B do Campeonato Brasileiro, o Grêmio não disputa a Copa Libertadores da América desde 2021, quando foi eliminado pelo Independiente Del Valle na fase preliminar.
Antes disso, em 2019, o Tricolor disputou a sua última semifinal da competição continental, contra o Flamengo. Vindo da conquista de 2017 e uma eliminação para o River Plate em 2018, o Imortal disputaria a sua terceira semi seguida, dessa vez contra um clube brasileiro.
Após eliminar o Palmeiras de Luiz Felipe Scolari nas quartas de final, o clube gaúcho começou o mata-mata seguinte enfrentando o Rubro-Negro na Arena no dia 2 de outubro de 2019. Vindo de um ritmo frenético na temporada, o Flamengo liderava o Campeonato Brasileiro e havia eliminado o Inter na fase anterior da Libertadores.
Treinado pelo português Jorge Jesus, o clube carioca estava no seu melhor momento de 2019, contando com jogadores diferenciados como Gerson, Everton Ribeiro, Gabigol, Arrascaeta e Bruno Henrique. Apesar da superioridade do Flamengo, o Grêmio resistiu bravamente e arrancou um suado empate de 1 a 1 no primeiro jogo do confronto.
Flamengo não deu chances para o Grêmio no Rio de Janeiro
No entanto, no jogo da volta, marcado para o dia 23 de outubro de 2019, no Maracanã, há exatos três anos, o Rubro-Negro não tomou conhecimento da equipe de Renato Portaluppi e aplicou uma goleada de 5 a 0, devolvendo o placar alargado que recebera em 1984, também pela semifinal da competição, quando o Tricolor impôs 5 a 1 sobre o Flamengo (e curiosamente Renato jogava pelo Grêmio).
Após classificar-se à final da Libertadores, que conquistou sobre o River Plate, da Argentina, o clube carioca ainda foi campeão do Campeonato Brasileiro daquela temporada, em um ano inesquecível para os rubro-negros. Apesar dos títulos, o Flamengo ainda busca o tão sonhado tricampeonato da América, que já foi alcançado pelo Imortal em 2017.